ヘビー級ケトン「ゲルマノン」の合成・単離に初めて成功

ケトンという有機化合物があります。化学工業材料や生態系で中心的な役割を果たしている化合物で、炭素と炭素の結合反応やアルコールへの変換などで欠かせないものです。身近なところでは、マニキュアの除光液に使われるアセトンが最も小さくて軽いケトンです。ネールアートもファッションとしてすっかり定着し、日々変わる爪先にこころを惑わされている諸兄もいるのでは…？

ケトンは炭素原子と酸素原子の間で安定した二重結合をもっています。その炭素原子を、炭素より原子量が大きい（重い）ケイ素やゲルマニウムの原子に置き換えた有機化合物を合成し、新しい化学反応・触媒反応の開拓につなげようと、20世紀初頭から世界中の研究者が挑戦してきました。しかし、ケイ素やゲルマニウムと酸素との二重結合が不安定で、成功には至っていません。

基幹研究所 機能性有機元素化学特別研究ユニットを中心とした共同研究グループは、ゲルマニウムによるヘビー級のケトン「ゲルマノン」の合成に挑みました。合成のカギは「いかに他分子の攻撃から二重結合を守るか」にあります。研究グループは、炭素原子28個と水素原子45個からなる“巨大な”保護基「Eind（イーインド）」を開発し、これをゲルマニウム原子に2個つなげたところ、二重結合を保護することに成功、無色透明なゲルマノン結晶を手にしました。

ゲルマノンは、ケトンと同じ反応性を示すかと思うと、ケトンとは通常反応しない二酸化炭素などと反応したり、なかなか興味深い性質を示しています。分子構造や電荷分布の解析も完了し、化学結合の仕組み解明や機能性物質の設計などに役立つと期待できます。