高活性・再利用性なクリック反応用固相触媒の開発 （理研No: 23741）
発明者
山田 陽一、Shaheen M. Sarkar、魚住 泰広（基幹研究所 グリーンナノ触媒研究チーム）
キーワード
クリック反応、固相触媒、高活性、再利用可能
背景
医薬品合成・開発、化成品合成に重要な反応として、銅触媒を用いたアルキンと有機アジド化合物との1，3-双極子環化反応、いわゆるクリック反応を挙げることができる。
従来の問題点として、
- 均一系触媒の場合、回収再利用が難しく、反応生成物に銅が残留する
- 従来の銅を高分子樹脂などの担体で固定化した固定化銅触媒の場合、数モル%の触媒量を必要とする
等があった。
→ クリック反応に有効な、活性が高く、再利用可能な固相触媒の開発が求められていた。
技術の概要
イソプロピルアクリルアミドとビニルイミダゾールとの共重合高分子のクロロホルム溶液と、硫酸銅水溶液とを反応させると、クリック反応に有効な、不溶性の固定化高分子銅触媒MPPI-Cuが1工程で得られる。
利点
- 既存の触媒に比べ、遥かに高活性
従来：数モル％ ⇔ 今回：ppm（10－6）モル％
TON (turnover number、触媒回転数) → 既存の触媒の200倍
- 濾過等の簡便な操作で再利用可能
- 生成物への銅の浸出なし
- 触媒調製が簡便
応用
- 医薬品合成・化成品合成用触媒
- コンビナトリアルケミストリー用触媒
（2012年9月掲載）