ペプチドチオエステルの新規合成法（理研No: 20322）
発明者
眞鍋 史乃、伊藤 幸成、杉岡 智教 （基幹研究所 伊藤細胞制御化学研究室）
キーワード
ペプチドチオエステル ペプチド合成
背景
ペプチドチオエステルは、native chemical ligation法（下記スキーム）やチオエステル法によってより長いペプチドを合成するためのビルディングブロックとして用いることができる。
ペプチドチオエステルを合成するための代表的な方法として、Kennerのsafety catch linker法（下記スキーム）が知られているが、この方法は①ラセミ体が生じる場合がある、②TMSCNH2を反応させる工程で、窒素原子がメチル化される化合物の他に、酸素原子がメチル化される化合物も生成される、といった問題点がある。また、その他のペプチドチオエステルの合成法も、反応中にアミノ酸側鎖官能基が損なわれる場合がある等の問題点を有している。
技術の概要
弊所研究者等は、上記問題点を解決する新たなペプチドチオエステルの合成法として、既存のペプチド合成法を用いる工程の後に、チオエステルを形成させる方法を開発した。この方法は、Kennerのsafety catch linker法で見られる様な副生成物が生成しないと言う特徴を有する。
（文献情報）
- 特許第5014148号（日本）、特許第8076299号（米国）
応用
- 長いペプチド鎖の合成
- 修飾ペプチドの合成
- タンパク質の修飾
（2012年10月掲載）